Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

ЗАДАНИЕ

XX Российской дистанционной олимпиады школьников по химии 2020 г.

(XVIII Международной дистанционной олимпиады школьников

«Интер-Химик-Юниор-2020»)

1. При переходе от молекулы воды воды к молекуле теллуроводорода происходит уменьшение угла между связями Э-Н (см. таблицу).

 

Соединение

Н2O

Н2S

Н2Se

Н2Те

Угол между связями Э-Н

104,45о

92,1о

91о

90о

 

Объясните причину уменьшения угла между связями Э-Н при переходе от Н2О к H2Te. Почему в молекуле воды угол между связями О–Н равен не 90 и не ~109, а ~104о?

 

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Укажите названия веществ А, B, C, D и E. Какие возможны варианты продуктов (D и Е) последней реакции?

 

3. Определите, какие два вещества вступили в химическую реакцию, если в ее результате получены следующие продукты (указаны без коэффициентов). Напишите уравнения этих реакций.

а) ? + ? → BaBr2 + HBr;

б) ? + ? → Fe(OH)3;

в) ? + ? →CaSO4 + (NH4)2SO4 + CO2 + H2O;

г) ? + ? → СuO + Cu3(PO4)2 + NO2;

д) ? + ? NaIO3 + Cl2.

 

4. 56 л (н.у.) аммиака растворили в 990 мл 18 мас.% раствор ортофосфорной кислоты (плотность кислоты равна 1,10 г/см3). Рассчитать массовые доли всех веществ в полученном растворе.

 

5. Пять мл 10–4 молярного раствора гидроксида калия разбавили до 10 л дистиллированной водой. Рассчитайте рН полученного раствора.

 

6. Исходя из электронного строения этана, этилена и ацетилена предложите свой вариант изменения электроотрицательности атома углерода в этих соединениях.

 

7. Используя только неорганические вещества и полученные из них органические прекурсоры, предложите способ получения аспирина. Любая аппаратура и катализаторы в Вашем распоряжении. Напишите уравнения реакций с указанием условий их проведения.

 

8. Определите, какие два вещества вступили в химическую реакцию, если в ее результате получены следующие продукты (указаны без коэффициентов). Напишите уравнения этих реакций и укажите условия их проведения.

a) ? + ?  → С6Н6 + К2CO3;

б) ? + ?  → СН3COONa+ C2H5OH.

в) ? + ?  → CH2=C=CH2 + KBr + H2O;

г) ? + ?  → Br-CH2-CН2-СH2-Br;

д) ? + ?  → CH3-C(O)-CH2-CH3.

 

9. Неизвестный трипептид подвергли гидролизу, в результате которого получилась смесь двух дипептидов и двух аминокислот. Массовая доля углерода и водорода в первой кислоте составляет 46,938 %, а кислорода по массе в этой кислоте в 4,5714 раз больше, чем азота. Во второй кислоте массовая доля углерода и водорода равна 65,746 %, а кислорода по массе в 3,4286 раз больше, чем азота. Определите строение трипептида, если молярные массы дипептидов относятся как 6 : 7. Напишите также уравнения реакций полного гидролиза трипептида в кислой (НСl) среде и в щелочной (КОН) среде.

 

10. Для установления состава природного алкалоида пиридинового ряда сожгли 1,251 г исследуемого вещества. Продукты реакции охладили. Полученный при этом конденсат представлял собой раствор HCl, массой 0,867 г с массовой долей вещества 25,26 %. Оставшуюся газовую смесь объемом 1,6128 л (н.у.) пропустили через избыток раствора щелочи. При этом объем газовой смеси уменьшился до 134,4 мл (н.у.). Осаждение током сухого хлороводорода эфирного раствора такой же навески исследуемого образца привело к образованию осадка массой 1,689 г.

В качестве исходного соединения при разработке метода синтеза этого алкалоида был взят 3-замещенный 6-хлорпиридин, и при помощи классических реакций увеличения углеродной цепи и нуклефильного присоединения был получен 3,4-дизамещенный циклогексанон состава C11H11N2O3Cl. Циклогексанон был превращен в целевой продукт трехстадийным синтезом, включающим восстановление и нуклеофильное замещение, которые привели к образованию фрагмента гетероцикла, структурно родственного норборнану. Алкалоид имеет один ассиметрический центр.

Определите строение этого алкалоида. Какую биологическую активность проявляет это соединение? Известны ли Вам другие методы получения этого алкалоида?

 

ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ РЕШЕНИЙ И ИХ ОТПРАВКА В ОРГКОМИТЕТ

 

Текст ответов на задание олимпиады набирается в редакторе Word и посылается по электронной почте до 1 декабря 2020 г. прикрепленным файлом по адресу olimp@muctr.ru. Имя файла составляется из латинских букв, включающих инициалы и начало фамилии автора, например, mvl.doc или mvl.rar (письмо от Михаила Васильевича Ломоносова). Файлы с расширением docx не принимаются. В теме письма необходимо указать: olympiada.

В начале листа ответов обязательно укажите: фамилию, имя, отчество, класс, учебное заведение, город, республика и электронный адрес по которому будет направлено подтверждение о получении Вашего решения. Подтверждение свидетельствует о том, что решение поступило в Оргкомитет, а не удалено вместе со спамом.

Решения задач оформляются в строго определенном порядке с проставлением номера задания. Переписывать задание не следует.

Объем ответа на каждое задание не лимитируется, но предпочтение будет отдаваться кратким и четким ответам.

Если какое-либо задание не решено, то в общем порядке ответов ставится его номер и текст «Ответа нет».

Каждое задание оценивается максимально в 10 баллов. Максимальная оценка, таким образом, составляет 100 баллов. При оценке работы, при прочих равных условиях, будет учитываться дата поступления работы в Оргкомитет.

 

ЖЕЛАЕМ ВАМ УСПЕХОВ В РЕШЕНИИ ЗАДАНИЙ ОЛИМПИАДЫ!